Es el trabajo del artista no sucumbir a la desesperación, sino el de encontrar un antídoto contra el vacío existencial.
Dice Gertrude Stein en el filme
Gil Pender (muy bien personificado por Owen Wilson) pasa una temporada en París junto a su prometida Inez (la hermosa Rachel McAdams) y los padres de esta. Gil es un guionista cinematográfico, pero quiere incursionar como escritor de literatura, algo que considera más serio. Los desencuentros entre Gil e Inez no se disimulan, al tiempo que Inez está prendada del encanto intelectual de un pedante amigo común, Paul Bates (Michael Sheen), a quien Gil no pasa. Terminan, como era de esperarse, saliendo cada quien por su lado. En una noche, mientras Gil deambula por un París mojado por la lluvia, es invitado a abordar un viejo automóvil, conducido nada menos que por Francis Scott Fitzgerald y su esposa Zelda, y llegan a un bar de los años 20, con gente de esa época y de esa estirpe. Gil queda maravillado y en las noches posteriores va al mismo rincón para abordar un vehículo del pasado que, cual máquina del tiempo, lo transporta el mágico mundo de la gente que él tanto admira: Ernest Hemingway, Pablo Picasso, Salvador Dalí, Luis Buñuel y demás luminarias de ese entonces. En una ocasión le deja la copia del libro que escribe a Gertrude Stein, de quien obtendrá objetivos y sinceros comentarios. También inicia un romance con Adriana (la hermosa y excelente actriz Marion Cotillard), amante de Modigliani, Picasso y Hemingway. Estos escapes espacio temporales de Gil terminarán por cambiar su vida y la relación con su prometida Inez.